尽管有着山川氏重、水谷胜俊等国人领主的支持，梁田晴助仍然处于劣势。
因为梁田领周边的的高城胤吉、丰岛赖明、多贺谷政经、太田资正、长尾当长、佐野丰纲等有力国人领主皆对此保持中立。
而就在宇佐美定满准备联同斋木尚重、内山满久、松木秀朝、松木秀定、上条景义、芦野资丰、穴泽定长、那须资家等下野、北下总诸将包围关宿城之时，却获知了一个坏消息——小田城城主小田氏治联合下馆城城主水谷胜俊向下妻城、真壁城等仍隶属于上杉家的国人领主交战。
如此一来，宇佐美定满只能放弃继续对关宿城用兵。为了不让小田氏治、水谷胜俊等人攻入下野和下总，他便只好让斋木尚重率多功长朝、益子胜宗、芳贺高定、皆川俊宗等部三千余军势攻打水谷胜俊的本据下馆城，迫使小田氏治、水谷胜俊等人停止攻打下妻城。
宇佐美定满则是率军稍稍后退，准备撤入关宿城西北方的山王山城，准备引诱关宿城内的守军出城追击。
固守在关宿城内的梁田晴助、小山高朝、结城政胜等人见八条军后撤，马上出城尾随追击，企图一举歼灭这支来犯的八条军。
宇佐美定满逐步放缓撤退的速度，并在江川原一带严阵以待。以本部军势布置在最前沿，并告诫所有参阵将士：“后退者，立斩不饶！”
这时，小山高朝、结城政胜等人果然率两千余军势在渡过江户川以后向布置在最前沿的宇佐美定满部发起了猛攻。
而在此危急时刻，布置在宇佐美定满部两翼的上条景义、穴泽定长各率麾下军势从两翼冲出，反而将梁田军包抄。
在混战中，八条军上下无不奋力挥舞着手中的打刀、薙刀、长枪等武器，一时之间势不可挡。小山高朝、结城政胜等人见势不妙，立即调转马头，向关宿城逃去。
风水轮流转，这下就轮到八条军展开追击了。
随着八条军各部争出奋击，梁田军大败溃散。八条军一路追赶至江户川，梁田军走投无路者，跳入江户川溺毙的不可胜数。经此一役，梁田军被讨取者达一千人，而领军的小山高朝、结城政胜等人仅以身免。
由于关宿城被梁田家长期经营，城池较为坚固，易守难攻，一时还无法强攻。宇佐美定满只好在中户、金冈、吉羽等关宿城周边地区筑城，以此来切断关宿城与外界的所有联系。
梁田晴助由于出师不利，立即派人向守谷城城主相马整胤、染谷城城主染谷民部等人求援。
先前，下总相马家由于相马整胤与其弟高井直将交恶之后，无力弹压，只好借助梁田晴助的力量才能整合家中，此后下总相马家从属于梁田家。故而，在梁田晴助有难之际，相马整胤便无法坐视不管，只好率一千余军势前来救援。
虽然相马整胤所部的兵力不及宇佐美定满，只有一千余人，但是其攻势却非常迅猛，很快就击败了驻守在金冈砦的那须资家，与染谷民部等人合流。
按照宇佐美定满的设想，八条军沿着江户城、利根川附近的吉羽、金冈、中户呈三点一线布防，既能在这三点阻遏梁田晴助的外援，又可以这三点切断关宿城对外的一切联系。但是，他这次失算了。相马整胤并没有直接沿着江户川一路北上，而是绕路抵达了金冈砦，并且于深夜发起猛攻，一举将金冈砦攻落，讨取了自守将那须资家以下三百余人。
天文二十年，三月十日。
梁田军才攻落金冈砦后不久，就打算趁着大胜之余威来击败八条军。
于是，梁田晴助决定孤注一掷，投入了关宿城中所有的兵力，联同相马整胤、染谷民部等部一千五百余军势，总计四千余军势在江户川搭建浮桥，攻向了山王山城的八条军本阵。
宇佐美定满见梁田军还在搭建浮桥，便向身旁参阵诸将说道：“梁田中务大辅此人轻佻浮躁，又狂妄自大，我军一战便能将其生擒。今天正是诸将报效主公的时候，一律不许使用弓矢、铁炮，全军与梁田军展开近战，老夫还是那句话——后退者，立斩不饶！”
“遵命！”随后，诸将便离开了本阵，前往各自军中开始战前部署。
作为总大将的宇佐美定满却一反常态，直接集中麾下所有的骑马武士，朝着尚未集结整队的梁田军发起了突袭。
八条军上下皆奋勇上阵，打得才渡过江户川不久的梁田军措不及防，尸横遍野，场面异常惨烈。就连小山高朝、结城政胜、相马整胤、染谷民部等隶属于梁田家的武将也先后在乱军之中被八条军所讨取。
此战之后，梁田军折损大半，梁田晴助见自己力不能敌，只好率残部匆忙撤出战场，向关宿城而逃。
但是，梁田晴助在逃亡的过程中却遭到了内山满久、穴泽定长等人的迎头痛击，自梁田氏朝（梁田晴助之弟）、梁田助纲（梁田晴助之弟）、梁田助清（梁田晴助之弟）等一门亲族以下五百余人被八条军所讨取。而梁田晴助和其子梁田持助则是靠着几十名马廻众的拼死护卫才侥幸免于一死，逃回了关宿城内。当时，由于春季雪水融化，江户川的水位上升，即便梁田军躲得过八条军的追击，也躲不过落水溺毙，又折损了不少。
以至于梁田晴助和梁田持助逃回关宿城后，身边仅剩下十余人。
虽然宇佐美定满获得大胜，但是他却非常清醒，认为关宿城守卫森严，不宜强攻。
可佐野丰纲、长尾当长、芦野资丰等下野诸将却急于立功，都主张趁胜攻打关宿城，还向远在若松城的八条景定上书，宣称总大将宇佐美定满胆怯不敢攻城。
由于梁田晴助屡战屡败，兵败地失。关宿城内的守将山崎弹正、忠植野主计助等人心生叛意，与城外的佐野丰纲、长尾当长、芦野资丰等人约为内应。
佐野丰纲、长尾当长、芦野资丰等人便不通知总大将宇佐美定满，就在深夜渡过江户川攻打关宿城，不料却遭到了梁田持助奋力据守，佐野丰纲、长尾当长、芦野资丰等人久攻不克，折损了五百余人后败退。而内通八条军的山崎弹正、忠植野主计助等人，也被梁田持助下令诛杀，以正视听。
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